Die Challenge Walchsee-Kaiserwinkl wurde erstmals im Jahr 2010 ausgetragen.
Bei der Premiere gingen 766 Einzelstarter und 65 Staffeln an den Start. Die in Österreich lebende Niederländerin Yvonne van Vlerken sowie der damals in den USA lebende Österreicher Michael Weiss konnten die Erstaustragung gewinnen. 2012 und 2014 wurden hier die vom Österreichischen Triathlonverband die Staatsmeisterschaften auf der Mitteldistanz ausgetragen.
Der Italiener Giulio Molinari konnte das Rennen von 2014 bis 2016 dreimal in Folge für sich entscheiden. 2016 wurde hier von der European Triathlon Union die (ETU)-Europameisterschaft auf der Mitteldistanz ausgetragen und werden 2020 wieder vor Ort sein.
Mehr als 1800 Teilnehmer, eine traumhafte Kulisse, ein anspruchsvoller Kurs, tausende Begeisterte an der Strecke, Topstars aus aller Welt - das bietet die Challenge Walchsee. 2016 fand dort die Austragung der European Championship auf der Mitteldistanz statt.
Die 1,9 Kilometer lange Schwimmdistanz wird im Walchsee am Fuße des mächtigen Kaisergebirges zurückgelegt. Der 25m tiefe Walchsee bietet mit Temperaturen zwischen 20 bis 24°C und Trinkwasserqualität ideale Bedingungen für eine schnelle Schwimmzeit.
Die Radstrecke führt über Kössen weiter durch das wildromantische Pillerseetal nach Hochfilzen, das unter Sportlern bereits durch seine Biathlon-Bewerbe einen klingenden Namen hat. Dann folgt auf der gut ausgebauten, abwechslungsreichen Straße die Abfahrt nach St. Johann. Weiter geht es über die Huberhöhe nach Schwendt und schließlich wieder zum Ausgangspunkt am Walchsee zurück. Insgesamt sind rund 800 Höhenmeter auf der 90 Kilometer langen Radschleife zu bewältigen.
Die leicht kupierte Laufstrecke führt in drei Runden an der Seepromenade, vorbei an Bauernhöfen, zwischen Feldern und Wiesen rund um den See und bietet immer wieder malerische Ausblicke auf das Kaisermassiv und den Walchsee.
